雖然萊昂納多被《遊戲屋》欄目踢出局，意味著他首次進軍演藝圈以失敗告終，但這次銀幕經歷並沒能阻止這位追夢少年繼續實現他的明星夢。年幼的萊昂納多下定決心要成為一名演員，年僅11歲的他開始尋找經紀公司，但這條成名之路走得遠比他想象中的更為艱難。

據萊昂納多描述，第一次和經紀公司接觸的經歷讓他十分焦灼：“我們8個參加面試的男孩被要求像牲口進屠宰場一樣排成一排，一個女人走過來指指點點，‘好了，好了，這個留下。不行不行，這個不行……謝謝，你可以走了……’”

當時，萊昂納多不幸地淪為“不行”之一，這個痛苦的經歷讓他抓狂。“我認為那是我進軍演藝圈的一個寶貴機會，可是他們卻看不上我。”接下來的3年裡，他不斷地尋找機會表現自己，不斷嘗試，但絲毫沒有起色。這讓他非常迷茫，難以理解。但在那個時候，萊昂納多在學校朋友圈中已經算是一個小有名氣的演員了。那時候發生了一起震驚美國的“查爾斯·曼森”連環謀殺案，小小年紀的萊昂納多在震驚中受到一些啟發。查爾斯·曼森和他的徒眾打著起義的名義，殘忍屠殺了女演員莎朗·塔特和很多其他無辜者。萊昂納多在額頭畫了個納粹十字記號，來模仿這個瘋狂的嬉皮士，但最終因陷入麻煩而收手。

在小學裡，他自詡為“殺手邁克爾·傑克遜”的新潮作風賺得了許多同學的追崇。“接下來，我就成了學校裡最受歡迎的人物，”他回憶說，“學校裡那個最酷的同學走過來給了我一盤音樂磁帶，瀟灑地說，‘嘿，這是送你的。’”

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