梁實秋對麻將是喜視之而不喜玩。他解釋說：“我不打麻將，並不妄以為自己志行高潔。我腦筋遲鈍，跟不上別人反映的速度，影響到麻將的節奏，而以趕快就出差池。我缺乏機智，自己的一副牌都常照顧不過來，遑論揣度別人底細？既不知己也不知彼，如何可以應付大局？打牌本是娛樂，結果往往反尋煩惱，又受氣又受窘，所以乾脆只看的好。”

1949年以後，臺灣有很長一段時間十分神經質。梁實秋譯的古羅馬《沉思錄》，作者是瑪克斯•奧瑞利阿斯，因為譯音與馬克思相同，而馬克思在臺灣是犯忌的，故而引起不小轟動。

1968年，臺灣文化學院上演莎士比亞的《奧賽羅》，可是警備司令部卻挑剔說，劇中有兵變的描寫，上演恐怕影響軍心。不得已幾經交涉，修改劇本，把奧賽羅改為文職，不稱將軍稱大人，副官不稱副官稱秘書，才算勉強透過。梁實秋得知此事說：“莎氏有知，怕要氣炸了肺！”

梁實秋對火腿品質要求甚高，可是一般臺灣熏製之火腿，常被貶為“有死屍味”，視為下品。逢年過節，有人送禮，常有火腿一包，但是開啟一看，或有蛆蟲蠕動，或有惡臭撲鼻，無法消受，棄之又覺不忍。梁實秋突生妙計，將之原封不動掛於牆外電線杆上，謂之“掛高杆”。片刻工夫，即被人取去。如是者數次。梁夫人非常反對，梁實秋則認為願者上鉤，不傷陰功。

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