蔣夢麟5歲多就進了私塾，由於痛恨那種死板的讀書生活，曾經逃學回家，併發誓要殺了先生，燒燬私塾。他說，如果沒有“吃得苦中苦，方為人上人”，“萬般皆下品，唯有讀書高”等名言警句的激勵，他早就跑到上海經商去了。因此他認為：“理想、希望和意志可以說是決定一生榮枯的最重要因素。教育如果不能啟發一個人的理想、希望和意志，單單強調學生的興趣，那是捨本逐末的辦法。只有以啟發理想為主，培養興趣為輔時，興趣才能成為教育上的一個重要因素。”

蔣夢麟認為：“師資不尊，不足以言重學術；待遇不豐，不足以言志；故崇教授之座位，而厚其俸給，二要也。”這其中，還須有一個最根本的制度保障，那就是“研究學術而有所顧忌，則真理不明；故保障學術自由，三要也”。

在美國留學的9年裡，蔣夢麟深刻體會到：“對本國文化的瞭解愈深，對西方文化的瞭解愈易”。

“五四”運動中，學生的表現日益激進，胡適和蔣夢麟乃聯名發表《我們對於學生的希望》，文中寫道：“荒唐的中年、老年人鬧下了亂子，卻要未成年的學子拋棄學業，荒廢光陰，來干涉糾正，這是天下最不經濟的事！”

1919年，留美歸國的蔣夢麟，與杜亞泉因為“何謂新思想”這一問題，發生兩個來回的論戰。杜亞泉說：“現時學時髦的人，對於舊習慣，不論是非善惡，都主張推翻，說這個就是新思想，所以‘張冠李戴’‘賣狗插羊’等徽章，是鄙人贈送一般假冒新思想的人。”蔣夢麟則說：“我說現在的‘新思想’是指一個向進化方面走的態度……求新思想的劈頭一斧，就是改變我們對於生活的態度。”

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