唐寅31歲出獄後，而立之年卻“倒立”，傍徨鬱郁，既堅辭不去浙江當“吏”，又不好意思回家，就索性帶著隨身僅剩的幾兩碎銀遠遊廬山、洞庭，盤恆一年有餘，雖感“近鄉情更怯”，最後也不得不迴歸故里。此後又氣又累，大病一場，科舉已經全然無望，因為他這麼鼎鼎大名的才子，已經列入“黑名單”中的前幾名。宋朝時，柳永還可以換個名字趕考。明代資訊已經非常發達，想效跡前人已是萬萬不能夠。窮愁之餘，估計唐才子也想過“To be or not to be”類似的問題，最終還是覺得好死不如賴活著，開始賣文賣畫為生，並且性情大變，破罐破摔，狎妓聚飲，無所不為。

回鄉之初，大才子遭此鉅變，本來無眼光明的前程變成過眼雲煙，加之世態炎涼，冷眼迭加，失落之餘，也寫過不少勸世警世的詩作。

……即如我輩住人世，何榮何辱？何樂何憂？有時邯鄲夢一枕，有時華胥酒一甌。古今興亡付詩卷，勝負得失舊松楸……君不見，東家暴富十頭牛；又不見，西家暴貴萬戶侯。雄聲赫勢掀九州，世界欲動天將浮。忽然一日風打舟斷蓬，絕梗無少流。桑田變海海為洲，昔時聲勢空喧啾。嗚呼！何如淺淺水長長流？（《世情歌》）

淺俚警省之中，蘊藏著那麼多的無奈與哀愁。不僅如此，唐寅還做《白忍歌》以“勸世”：

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